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Karen et Larry se rencontrent lors du tournoi de basket-ball et de pom-pom-girls. Ils sont tous les deux chaperons. Ils vont tout de suite bien s’entendre, jusqu’à se saouler lors de cette soirée. Le lendemain, en se quittant, ils promettent de se revoir. Quelques jours plus tard, le soir de l’évènement des boytoy, les basketteurs aux enchères, Larry invite Karen à diner. Elle accepte, et elle parait heureuse. Ils passent une bonne soirée chez Larry et vont même jusqu’à déterrer une boite à souvenir que Karen et ses amies avaient enterrés dans le stade. Mais Whitey et Keith les découvrent, ce qui gêne Karen. En la ramenant, Larry lui dit qu’elle lui plait et il l’embrasse. Karen parait une nouvelle fois heureuse. Larry va même jusqu’à demander à Peyton si ça ne la dérangerait pas une relation entre eux. Mais après, pris par leur métier, ils ne se voient plus.
Dans la saison 3, Karen réconforte Larry lorsqu’Ellie fait de son apparition, ce qui prouve qu’ils sont amis.