Stefan & Damon dans la saison 2

Leur relation est un peu mise à mal par le retour de Katherine et les sentiments de Damon pour Elena. Stefan est en colère que Damon ait voulu embrasser Elena (même si c'était en fait Katherine) mais il comprend qu'ils doivent se serrer les coudes pour tenter de vaincre Katherine. Il essaie donc de persuader Damon de ne pas se retourner contre lui. Stefan défend même Damon quand celui-ci tue Jeremy de sang froid.

Stefan veut parler de Katherine mais Damon se penche plutôt sur le secret des Lockwood. Voulant rester proche, Stefan s'y intéresse alors mais s'oppose à son frère quand Damon pense qu'il faut tuer Caroline qui s'est transformée en vampire.

Ensemble, ils vont essayer de connaître le secret des Lockwood mais ils n'ont pas lemême projet, si Stefan veut faire ami-ami avec Mason, Damon essaie de le tuer. Quand Mason essaie de se venger et de les piéger, Stefan change de camp et fait tout pour l'anéantir. Quand le problème Mason est réglé, ils s'attaquent, toujours ensemble, au problème Katherine... puis s'allient pour retrouver Elena qui a été enlevé. Cette recherche permet aux frères et surtout à Stefan de se dire des choses, il veut savoir ce que Damon ressent pour Elena puis s'excuse auprès de l'avoir forcé à se changer en vampire, même si ça a prescription. Mais il avait besoin de lui.

Dans l'épisode 19 , ils se bagarrent car Damon a "avoué " à Stefan qu'il aime Elena . Pour lui repondre , il lui dit qu'il a la seule qu'il n'aura jamais : son respect et c'est là que la bagarre éclate .

Ils se rebagarent dans l'épisode 20, car Damon a donné du sang àElena contre son gré . Damon sort avec quelques égratinures mais Stefan lui avec un fusil dans le ventre .

Après l'enterrement de Jenna et John, dans l'épisode 21, Damon montre la morsure de Tyler à Stefan. Ce dernier promet de trouver un remède pour le sauver, mais Damon soutient qu'il n'y en a pas. Il fait promettre à Stefan de ne rien dire à Elena et le laisse au milieu du cimetière, effondré.

Dans le final de la saison, par amour pour son frère et aussi par culpabilité, Stefan se sacrifiera: il fait un pacte avec l'ennemi, Klaus et en échange du remède pour Damon, Stefan accepte de se "saouler" de sang et de partir avec Klaus.