Stefan & Damon dans la saison 5

Damon ne semble pas s'inquiéter outre mesure de l'absence de Stefan puisqu'il lui avait dit qu'il quittait Mystic Falls. Il est alors surpris de le voir au Mystic Grill. Il fait comme s'il était content mais on voit bien que non. Jeremy lui dit alors que c'est Silas et non Stefan. Rencontrant Silas, celui-ci lui demande Katherine en échange du lieu où se trouve Stefan. Comprenant que son frère est en danger, Damon demande à Jeremy de ramener Katherine qu'il avait mis en lieu sûr.

Stefan, quant à lui, bloqué dans sa boite, voit Damon en hallucination qui lui conseille d'éteindre son humanité pour ne pas souffrir autant. 

Sachant que Stefan est en fait en danger, Damon met tout en oeuvre pour le retrouver. Il demande à Liz de faire en sorte de sonder le lac, là où Stefan devait balancer Silas. 

Damon retrouve Stefan grâce à un rêve en commun de Katherine et de Elena qui ont découvert où Stefan a été après s'être libéré de son coffre-fort. Damon essaye de détacher Stefan qui est entre les mains de Qetsiyah, se faisant appeler Tessa, qui est revenue d'entre les morts. Les retrouvailles entre les frères sont de courte durée car Qetsiyah lie Stefan et Silas et rend Stefan amnésique afin d'enlever les pouvoirs de Psychic de Silas.

Le jour des souvenirs à Mystic Falls Damon tente de faire retrouver la mémoire à Stefan en lui faisant lire ses journaux intimes mais en omettant la relation compliquée qu'ils ont avec Elena de par le fait qu'après avoir été avec Stefan elle est avec lui. Mais rien ne revient à Stefan. Stefan a beau savoir la signification des mots, des objets... il a perdu le souvenir de toutes les personnes y compris qui il est. Damon lui explique aussi qu'il est un Ripper. Voyant la réticence de Stefan à croire Damon sur le fait qu'ils sont des vampires, Damon provoque un accident de voiture. Damon amène Stefan dans un bar et tente de calmer les ardeurs de Stefan qui veut directement se nourrir à la source. Stefan évoque le fait qu'ils ne savent pas s'il est toujours un Ripper car n'ayant plus les souvenirs de sa culpabilité, il peut peut-être se contrôler. Damon ne veut pas prendre le risque mais Stefan profite de la présence d'Elena pour s'éclipser et tenter de se nourrir sur la serveuse qui est sauvée de justesse par Damon. Damon lui montre aussi la crypte des Salvatore.

Dans la soirée, après avoir passé la journée avec Elena,  Stefan tente de tuer Jesse. Plus tard, Damon et Elena le retrouvent en train de brûler ses journaux intimes. Stefan leur dit qu'il ne veut plus être la personne dans ces journaux et qu'il a décidé de déménager pour habiter dans la crypte des Salvatore. La raison le poussant à cela c'est qu'ils ont oublié de lui dire qu’Elena était avec lui et que dorénavant elle est avec Damon, ne sachant pas ce qui s'est passé et voyant qu'ils ont tous les deux oublié de lui en parler, il ne leur fait plus confiance. Stefan rassure Damon et Elena en leur disant qu'il ne va pas redevenir le Ripper car Caroline, qui est la seule à ne pas lui avoir menti, veillera à ce qu'il ne redevienne pas le Ripper.

Damon, afin de ramener Bonnie à la vie, pactise avec Silas. Pour aider Silas à trouver l'ancre servant à maintenir "Other Side". Damon accepte de tuer Stefan temporairement permettant à Silas de récupérer ses pouvoirs Psychic. Pour cela, Damon interrompt une discussion entre Stefan et Qetsiyah durant le bal organisé sur le campus universitaire. Il amène Stefan dans une pièce où Silas les attend. Profitant de la surprise de Stefan, Damon lui brise la nuque. Silas ayant remarqué que Damon a pris un certain plaisir lui demande de rester avec Stefan et de le tuer s'il revient à la vie jusqu'à ce qu'il ait obtenu la localisation de l'ancre. Damon le fait lorsque Stefan se réveille la première fois et lui reproche d'agir par égoïsme. La seconde fois, Stefan piège Damon en bougeant ses doigts mais en faisant croire qu'il est toujours mort. Quand Damon est assez près de lui, Stefan le pousse et, à son tour, lui brise la nuque, puis il le laisse sur place pour aller récupérer sa bague de jour que Silas lui a pris.

Après avoir sauvé la vie de Elena, Stefan retourne vivre au manoir Salvatore. Qetsiyah, n'ayant pas apprécié qu'il la trahisse en sauvant Elena, lui rend ses souvenirs. Damon sera content pour son frère et s'assurera que ce dernier a récupéré la mémoire en lui posant des questions sur le jour où Stefan lui a cassé le nez en 1852 quand Damon lui apprenait à jouer au football américain ou encore en lui posant des questions sur la moto qu'il lui a acheté. Stefan annonce ensuite son intention de tuer Silas car il en a besoin et Stefan, se rappelant d'un moment où il s'est noyé, casse un verre mentant sur la raison à Damon. Cependant Damon lui annonce qu'il ne peut pas tuer Silas tant que ce dernier n'a pas ramener Bonnie à la vie. Damon l'amène voir Amara, l'amour de Silas qui était devenu l'ancre faisant existé "Other Side". Ils empêchent cette dernière de se suicider car elle veut à tout prix mourir.

Stefan après avoir tué Silas avoue à son frère et à Elena qu'il a espéré durant son emprisonnement sous l'eau que se serait l'un des deux qui serait venu le secourir et non Qetsiyah.

Damon retrouve Stefan dans leur petit salon pour l'inviter à la fête que Elena et Caroline organisent. Cependant il voit que Stefan est ailleurs au point de détruire le fauteuil préféré de Damon. Mais Stefan qui revivait sa période sous l'eau, préfère mentir à son frère et lui annonce qu'il n'ira pas à la fête organisée par Elena.

Deux jours s'écoulent durant lesquels Damon se fait capturer avec Elena par la société Augustine qui avait déjà capturé Damon dans les années 50, tandis que Stefan tente de régler ses problèmes post-traumatique avec l'aide de Caroline et Katherine. D'ailleurs, il couche avec Katherine. Lorsque Damon s'échappe de la société Augustine il vient demander de l'aide à Stefan pour retrouver Elena et tombe sur Katherine qui lui apprend pour elle et Stefan.

Damon et Stefan se rendent au campus universitaire pour demander à Aaron Whitmore de les aider à retrouver Elena car le professeur Maxfield, le tuteur de Aaron, est celui qui a enlevé Elena. Durant l'interrogation de Aaron, Damon présente Stefan comme instable car il a couché avec Katherine. Stefan pense que Damon est jaloux de la relation entre Katherine et lui. Plus tard, Stefan apprend que Damon a été torturé par la société Augustine de 1953 à 1958 et que son tortionnaire était le grand-père de Aaron. Stefan ne comprend pas pourquoi Damon ne lui en a jamais parlé mais ce dernier lui explique qu'il ne voulait pas le faire culpabiliser de ne pas l'avoir cherché. Ils contactent ensuite le professeur Maxfield qui leur donne rendez-vous dans une salle de classe afin de faire un échange entre Elena et Aaron.

Lors de leur arrivée dans la salle de classe, ils y découvrent Enzo l'ancien ami et compagnon de cellule de Damon durant sa captivité. Stefan apprend alors que Damon et Enzo avaient prévu un plan ensemble pour s'échapper mais que durant l'évasion un feu s'est déclenché et que Damon n'arrivant pas à sauver son ami l'a abandonné pour survivre. Stefan et Enzo ignorent que Damon a éteint son humanité pour pouvoir abandonner son ami. Ne trouvant pas Elena, les frères Salvatore veulent tuer Aaron mais ce dernier leur dit qu'il a une piste pouvant les mener à Elena. Cependant Enzo refuse que Damon parte, c'est alors Stefan qui va aller sauver Elena. Pendant que Stefan apprend par Aaron que Damon tue tous les Whitmore en laissant un survivant à chaque génération pour continuer à les tuer génération par génération et qu'il sauve Elena de sa détention, Damon affronte Enzo et le sauve du poison que Maxfield lui a injecté.

Lorsque Katherine a sa crise cardiaque, Stefan appelle Damon,  qui vient de rompre avec Elena, pour l'informer de la mort imminente de Katherine. Pendant que Stefan reste auprès d'elle, Damon fête sa mort imminente avec le reste du groupe. Lorsque Stefan se joint à eu pour dire qu'il a pardonné à Katherine, Damon révèle à tout le monde que Katherine et Stefan ont couché ensemble la veille.

Plus tard lorsqu'ils attendent la mort de Katherine, Stefan et Damon se retrouvent sur le toit de leur maison. Ils parlent de Katherine puis Stefan encourage Damon à ne pas renoncer à Elena car elle le rend meilleur. Damon est surpris de l'acte de Stefan et finalement accepte de tenter de se remettre avec Elena malgré qu'il pense que l'univers est contre eux.

Stefan et Damon ont un désaccord sur le fait que Damon a enterré le corps de Katherine alors que Stefan veut respecter les derniers volonté de Katherine en rendant le corps de Katherine à la fille de Katherine : Nadia.

Malgré leur désacord sur le corps de Katherine et le fait que Stefan éprouve toujours des sentiments pour Elena, Stefan continue à tout faire pour que Damon et Elena se réconcilient. Stefan appelle Caroline à la rescousse qui accepte d'aider car Stefan sait qu'Elena est celle qui maintient Damon dans le droit chemin. Damon est touché par l'aide que Stefan lui apporte.

Malheureusement Katherine se trouvant dans le corps de Elena, elle rompt avec Damon. Ce dernier ne sachant pas la supercherie en veut à Stefan pensant que ce dernier est content de l'échec de leur relation. Stefan a beau se défendre, Damon ne l'écoute pas et préfère suivre Enzo en redevenant méchant et tuant Aaron Whitmore.

Stefan découvre le cadavre de Aaron dans la voiture de Damon qui est complètement bourré. Il découvre aussi la présence de Enzo et comprend que les deux sont redevenus ami. Stefan tente de raisonner Damon mais sans succès. Stefan ira même menacer Enzo de laisser Damon tranquille sinon il le tuera.

Enzo n'écoute pas Stefan et avec Damon ils enlèvent Jeremy pour forcer Bonnie à leur trouver une sorcière capable de trouver Wes Maxfield. Le groupe l'apprend et Stefan, aidé de Katherine qui se trouve dans le corps de Elena à l'insu de tout le monde, vont secourir Jeremy. Stefan prend le dessus sur Enzo et est sur le point de le tuer quand Damon arrive. Stefan les laisse partir et dit à Damon de ne jamais revenir.

Alors que Damon et Enzo tombent dans un piège de Wes qui s'est allié aux "Travelers" et que Wes injecte à Damon le produit transformant Damon en Ripper vampirique, Stefan avoue à Katherine, qu'il prend pour Elena, tous ses sentiments envers son frère : Il avoue qu'il souhaitait que Damon échoue et soit un monstre pour que Elena le largue mais reconnaît que Damon a toujours su mieux protéger Elena que lui dans l'ensemble. Puis il avoue que Damon devenu gentil est le Damon qu'il apprécie et qu'il ne veut pas perdre au point qu'il décide de partir sauver son frère.

Pendant que Stefan découvre que Damon a été infecté par le virus anti-vampirique, ce dernier se trouve avec Enzo qui tente de contrôler la soif de Damon. Malheureusement Wes les bloque à l'intérieur de la maison dans le but de voir combien de temps Damon peut résister avant de tuer Enzo.

Durant le voyage de Stefan et Katherine, qui se trouve dans le corps de Elena, Katherine fait tout pour séduire Stefan échangeant un baiser avec lui mais il la repousse par respect pour son frère. De son côté, Enzo arrive à contacter Katherine pensant que c'est Elena pour lui envoyer l'adresse où ils se trouvent. Damon manque de le tuer lorsque Wes lui propose un marché que Damon le pousse à accepter. Enzo laisse Damon à contre coeur.

Stefan et Katherine arrive à la maison où se trouve Damon. Damon fait tout pour les faire partir car il ne veut pas les blesser mais Stefan lui fait comprendre qu'il ne va pas le laisser tomber. Katherine voulant forcer Stefan à tuer Damon, pensant que Stefan préférera sauver Elena à Damon, met sa vie en danger. Cependant Stefan trouve une ruse pour que Damon lâche Katherine puis brise la nuque de Damon.

Stefan enferme Damon dans la cave des Salvatores. Damon veut que Stefan s'éloigne le plus loin possible de lui car il a peur de le tuer. Cependant Stefan lui dit qu'il sait ce qu'il vit puisque qu'il est un Ripper, il continue lui disant qu'il ne l'abandonnera jamais et qu'ils vont trouver un moyen de l'aider à contrôler sa soif. Avant que Stefan le quitte, Damon lui explique qu'Elena a tenté de faire en sorte que Stefan le tue et se demande ce qui cloche avec elle. Cette révélation accompagnée du message de Matt et du comportement d'Elena fait comprendre à Stefan et Caroline que Katherine se trouve dans le corps de Elena.

Stefan vient informer Damon sur leur découverte à Caroline et à lui : Katherine a pris possession du corps de Elena. Stefan rappelle à Damon que c'est Katherine et non Elena qui a rompu avec lui. Ensuite il lui donne à boire lui faisant part des calculs de quantité de sang qu'il a besoin réalisé par Caroline et sa calculatrice.

Damon aide le groupe à mettre en place un plan pour capturer Katherine. Pendant que Stefan va kidnapper Nadia qui est mourante suite à la morsure de Tyler, Damon préfère finir sa vengeance et aller tuer Wes en lui faisant subir ce qu'il lui a fait subir.

Lorsque Katherine a fait ses adieux à sa fille, elle essaie de s'échapper mais Damon lui bloque le passage. Katherine dit donc les 4 vérités à chacun des membres du groupe avant de se faire tuer par Stefan.

Stefan et Damon sont présents pour le réveil de Elena et pendant l'attente de son réveil, Damon annonce à Stefan qu'il a l'intention de dire à Elena tout ce qu'il a fait et d'assumer ses actes afin de ne pas devenir pareil que Katherine.

Grâce à l'aide de Caroline et de Enzo, Stefan trouve l'antidote anti-vampirique que les "Travelers" ont récupéré du docteur Wes ce qui permet de guérir Damon et Elena et en échange Stefan doit accepter d'aider les "Travelers" à traquer un autre Doppleganger de Silas.

Damon vient de rompre avec Elena mais ne veut pas que Stefan l'apprenne car il a envie de reconquérir Elena et ne veut pas que son frère prenne mal le fait que Damon est rompu avec Elena qui le maintient dans le droit chemin.

Lorsque Damon apprend que Enzo est sur le point de tuer Stefan car il pense que Stefan a tué Maggie James (la femme lui ayant fait garder espoir) car le cadavre a été découvert la tête écartée du corps, Damon fait des recherches sur cette personne et découvre que c'est l'une de ses propres victimes. Damon vient sauver son frère et avoue à Enzo qu'il est celui qui a tué Maggie en légitime défense et fait croire que c'était l'un des meurtres de Stefan alors que ce dernier dans en 1960 avait tenté d'effrayer Maggie qui en avait après Damon. Cela provoque l'arrêt des émotions chez Enzo puisque c'est le seul moyen de Enzo pour pouvoir affronter son ami et faire face à son chagrin.

Stefan va affronter Enzo afin de sauver Elena et d'empêcher Enzo de chercher à se venger de Damon. Lors de leur confrontation Stefan attrape le cœur de Enzo alors que Enzo l'a bloqué contre une voiture. Stefan tente de forcer Enzo à réactiver ses émotions car même s'il ne croit pas en lui, il est l'ami de Damon. Enzo décide de se suicider (en bloquant Stefan contre la voiture et en se reculant) afin de créer une brouille entre Stefan et Damon. Stefan trouve le portable de Enzo et voit que Damon a essayé de le contacter. Stefan se fait passer pour Enzo et fait croire qu'il part.

Stefan demande à Elena et à Bonnie de mentir à Damon afin de ne pas blesser son frère qui revient d'une période dur. Stefan rejoint Damon et tente de le convaincre de laisser tomber Enzo. Cependant Damon refuse d'abandonner Enzo révélant à Stefan que lorsque Damon en voulait à Stefan de ne pas le chercher pendant sa détention dans les 1950 (1953 à 1958) Enzo a tout fait pour préserver le lien fraternel entre les frères. Stefan se sent mal et avoue à Damon qu'il n'est pas un bon frère mais s’abstient de lui parler de la mort de Enzo. Tout cela se passe sous les yeux du fantôme de Enzo qui, parce que l'"Other Side" s’effondre, est toujours présent et promet que sa vengeance ne fait que commencer. 

Stefan continue à cacher la mort de Enzo à Damon alors que ce dernier demande de l'aide à Luke, l'un des jumeaux sorciers ayant débarqué à Mystic Falls pour protéger l'équilibre de la nature, pour trouver Enzo. 

Damon, Stefan, Caroline, Elena et Luke se planquent dans la cabane du défunt père de Caroline afin d'empêcher la capture de Stefan et Elena par les "Travelrs" qui ont besoin de leur sang pour supprimer une malédiction sur eux. Damon aidé de Caroline cherchent à savoir le secret de Stefan et Elena. Damon comprend que c'est en rapport avec Enzo. Lorsqu’Enzo essaie de tuer Elena,celle-ci avoue à Damon qu'Enzo est mort. Damon est en colère après Stefan qui lui a caché la mort de Enzo. Stefan et Damon ont une conversation durant laquelle Stefan avouera qu'il n'a pas tuer Enzo plus tôt car il était  son ami et avouera à ce dernier qu'il ne lui a rien dit car il ne voulait pas qu'il le déteste. Pour se sauver ainsi que Stefan, Damon promettra à Enzo de tout faire pour le ramener à la vie avant que "Other Side" soit complètement détruit. Plus tard Damon frappe Stefan pour lui avoir caché la mort de Enzo et lui dit que c'est la seule et unique fois qu'ils parlent de la mort de Enzo.

Damon utilise tout les moyens pour créer des plans afin de sauver son frère et sa petite amie. Au bout de 4 jours, Stefan appelle Damon pour lui annoncer que Elena et lui se sont échappés. Stefan joue les intermédiaires entre Damon et Elena.

Alors que le sort détruisant la magie est lancé les forçant à quitter Mystic Falls. Stefan décide de rester en arrière afin d'attendre Caroline et Bonnie. Alors que Damon et Elena partent se mettre à l'abri pour établir un plan et que Jeremy et Matt serviront d'espion à Mystic Falls.

Damon apprend la mort Stefan et tente de surmonter sa peine en espérant que Bonnie ait un moyen de le ramener. Lorsque cette dernière lui annonce que ce n'est pas possible Damon s’énerve jusqu'à ce qu'Enzo annonce à Bonnie qu'il a trouvé un moyen. 

Damon et Elena meurent pour tuer tous les "Travelers" et commencer le sort ramenant toutes les personnes touchant Bonnie. Luke le frère de Liv tué par Bonnie ressuscite le premier car il voit que sa sœur ne tient plus puis Enzo le suit suivi de Tyler qui vient d'être tué par Markos. Stefan et Elena refusent mais Bonnie aidée de Stefan la pousse à ressusciter. Stefan préfère attendre son frère mais lorsque Bonnie s’effondre il tente de la rattraper et ressuscite. Lorsque Damon arrive trop tard Stefan se rend compte que son frère et Bonnie sont morts sans possibilité de retour ce qui l’anéanti complètement.