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Elena est désormais vampire. Stefan fait tout pour trouver une solution, il accepte en effet difficilement le changement de celle qu'il aime. Il finit néanmoins par l'accepter pour qu'Elena le vive bien. Il essaie de l'aider à se nourrir, de l'aider à maîtriser ses pulsions tout en lui montrant le côté amusant qu'il y a dans le fait d'être vampire.
Stefan se rend néanmoins compte qu'il a du mal à l'accepter. Elena s'en rend compte également, ce qui lui fait beaucoup de mal. Elle se rapproche alors de Damon pour l'aider à se nourrir.
Stefan, lui, se rapproche de Klaus pour trouver un remède. Pour cela, il ment àElena. Celle-ci s'en rend vite compte et s'énerve. Elle ne comprend pas pourquoi Stefan fait ce que Klaus lui dit de faire.
Ils comprennent alors qu'ils ne peuvent plus être ensemble. Elena se tourne vers Damon sous le regard triste de Stefan qui tente néanmoins de garder espoir et de trouver le remède coûte que coûte. Stefan se confie alors à Caroline et ils comprennent qu'Elena est liée à Damon. Stefan espère que Damon quitte Elena mais il ne le fait pas, Elena étant sûre d'elle.
Quand Stefan apprend qu'ils ont couché ensemble, il est très attristé. Rebekah les force alors à s'avouer les choses et Elena est obligée de lui dire qu'avec Damon elle se sent vivant alors qu'avec lui, elle se sent comme cassée et sent qu'il veut la réparer. Stefan préférerait l'oubier. Elena s'excuse mais n'a pas le choix de ressentir ça ni de le dire.
Stefan décide alors de se détacher totalement d'elle et se rapproche de Rebekah. Elena est énervée à propos de ça, elle ne comprend pas qu'il puisse passer outre tout ce que Rebekah lui a fait et elle ne comprend pas pourquoi il agit ainsi avec elle et Damon. Il lui dit qu'il est comme ça quand il n'est pas amoureux d'elle. Elena a un peu de mal à encaisser et ne peut s'empêcher de l'appeler à l'aide quand Jeremy ou leur plan ne marche pas.
Elle est choquée quand elle apprend qu'il a couché avec Rebekah et ne comprend pas pourquoi il ne l'a pas dagué. Pour elle, elle menace leur groupe. Stefan lui explique que Rebekah est de leur côté, elle veut, elle aussi, le remède.
Jeremy mort, Elena éteint son humanité. Stefan reste près d'elle pour l'empêcher de faire trop de bêties qui l'anéantiront lorsqu'elle la rallumera. Elena joue avec lui et ses sentiments, ce qui le blesse et lui fait réaliser qu'il l'aime toujours. Il fait tout pour elle et elle le comprend bien pas quand il la torture pour rallumer sn humanité, elle sait qu'il ne lui fera jamais vraiment mal.
Son humanité revenue, elle le remercie et s'excuse auprès de lui en lui expliquant qu'elle ne peut le choisir et lui donne le remède. Mais il le lui redonne, il voulait être humain pour elle. Il décide alors de s'en aller de Mystic Falls...
¤ Saison 5 ¤