Damon est sous le contrôle d’une mystérieuse créature. Damon a éteint son humanité et avec Enzo ils tuent des victimes humaines qu’ils livrent à la créature. Il tue ses personnes de manières sadiques puis les stockent dans un entrepôt. Lorsqu’il se retrouve face à Stefan, il lui dit de partir et le blâme pour la vie qui lui a fait endurer. Stefan attristé prefère partir.
Damon se met à chasser une jeune fille qui s’avère être la fille de son oncle Zach Salvatore. Ne le sachant pas, il s’apprête à la tuer mais Stefan lui révèle l’identité de Sarah.
La mystérieuse créature qui s’avère être une sirène fait son entrée et elle apprend l’existence d’Elena. Elle détruit le dernier espoir d’humanité de Damon, elle modifie le souvenir de sa première rencontre avec Elena et prend la place de celle-ci afin qu’il lui obéisse définitivement.
Il oublie complétement Elena, car Sybil crée un monde où il n'a jamais connu Elena. Damon sous le contrôle de Sybil doit tuer Bonnie et elle découvre le lien qui les unissent (notamment lors de leur voyage dans un monde parrallèle) . Damon se bat alors contre Enzo, il est sur le point d'arracher le cœur d'Enzo lorsque Bonnie arrive sur place.
Après la capture de Sybil, Damon, toujours sous son emprise, quitte Mystic Falls. Sur la route, il croise Tyler qui tente de le raisonner. Mais celui ci se jette sur Tyler et le tue.
Il a ensuite pour mission de trouver un certain Maxwell et lorsqu'il s'apprête à le tuer, Matt arrive car celui ci est son père. Les deux homme neutralisent Damon mais il se libère de ses chaines et réussit à mettre la main sur l'objet qu'il cherchait.
Damon essaye de récupérer son humanité mais décidera de renoncer pour de bon à ses émotions. Il accepte d'offrir ses services à Cade avec son frère pour éviter l'Enfer.
Plus tard, il est attaqué par Ric et Matt qui lui plante un pieu dans le coeur mais son récent marché conclu, lui permet de rester immortel.
Avant de partir avec son frère, Damon reçoit de Caroline un cadeau. Elle lui offre le collier d'Elena afin de faire ressurgir ses souvenirs. Lorsque celui ci le voit au cou de Sybil, il lui arrache le coeur et reprend son collier.
Il prend ensuite la route avec son frère, et Damon lui dit d'éteindre son humanité. Damon et son frère accomplissent les missions de Cade. Mais Damon est outré de voir son frère tuer d'autres personnes que ce qui été prévu. Il est alors piégé par son frère qui choisit une jeune femme travaillant dans un hopital et ressemblant à Elena. Il est forcé par son frère à tuer la jeune femme et se débarrasser du collier, qui pour lui faire ressurgir ses émotions. Celui ci va récupérer le collier un peu plus tard et retrouvera Stefan incontrolable qui à tuer toutes les personnes de l'hopital.
De retour à Mystic Falls, il assiste à l'élection de Miss Mystic Falls. Stefan également de retour provoque son frère en détruisant le collier après que celui ci lui est dit qu'il se moquait d'Elena. Damon danse avec Caroline qui lui dit qu'il existe un moyen de battre Sybil mais Stefan l'interromps et prend sa place auprès de Caroline. Damon danse alors avec Sybil mais il lui dit qu'il n'a pas peur de faire face à son humanité mais elle lui dit que ça l'anéantira. Et qui se sentira coupable pour tous les meurtres qu'il a fait.
Damon retrouve Sybil dans une chambre et lui dit qu'il se souvient de tout et que même s'il ne peut rien ressentir pour Elena plus elle essaye de l'éloigner plus il comprend qu'elle ne s'éloignera jamais. Et il lui fracasse le crâne. Stefan arrive et comprend que ses sentiments sont encore forts. Il ne veut plus de lui pour accomplir le travail de Cade et lui plante un morceau de cintre et part.
Damon attache Sybil dans une cellule , il lui dit qu'il va rentrer dans sa tête pour lui faire vivre un enfer. Mais elle lui rend son humanité le rendant ainsi complètement consumé de culpabilité et le détruire.
Damon est dans un état catatonique sous le regard appeuré de Bonnie et Caroline. Stefan arrive et révèle que lorsqu'il était petit Damon se cachait chaque fois qu'il faisait quelque chose de mal. Donc il faut qu'elle trouve où il se cache et faire la même chose. Les filles essayent donc de rentrer dans le subsconcient de Damon et se retrouve au Grill. Mais elles n'arrivent pas à le retrouver. Sybil leur dit que le pardon est la clé pour le trouver. Mais Bonnie à trouver la réponse se n'est pas le pardon , qu'il faut c'est que Damon a besoin de parler à son frère. Stefan accepte de rentrer dans son subsconcient. Il accpete de pardonner à Damon.
Puis Damon lui pardonne de l'avoir transformer en monstre et Stefan énervé lui donne un coup. Et lui dit qu'il n'a rien à se faire pardonner et lui redonne des coups. Damon lui dit qu'il le pardonne de toute la mort et la destruction car c'est son frère et qu'il l'aime. Stefan lui annonce qu'il est sur le point de réduire en cendres Mystic Falls et il le défie de le pardonner.
Damon se réveille et tue son frère et lui dit qu'il ne peut pas lui pardonner la destruction de la ville car il va l'en empêcher. Damon retrouve Matt et lui dit être désolé pour Vicki et qu'il sait qu'il ne lui pardonnera jamais mais qu'il aurait du lui dire depuis longtemps. Matt lui dit qu'il a sauvé son père et aussi la ville donc ça compte pour lui. Damon lui propose de la déposer mais il refuse car il doit aller postuler pour le poste de shérif et Damon lui dit qu'il a toujours aimé les shérifs de cette ville.
Damon retrouve Bonnie, et lui lit la lettre qu'il avait écrit pour elle avant son départ. Les larmes aux yeux elle lui dit que c'est une sacré lettre et il lui redit être désolé d'être parti et lui dit que ça n'arrivera plus. Bonnie le regarde en souriant et l'enlace.
'Cher Bonnie je suis un lâche. Je devrais te le dire en face, pas écrire cette lettre mais je sais que si je le fais tu parleras de moi et de la fuite de tous mes problèmes. Tu vas me mettre face à un avenir sans Elena, ensuite tu vas m'aider à faire de moi le meilleur homme que je peux probablement être de la même façon qu'elle l'a fait . Et je suis absoluement terrifié de vous laisser tomber toutes les deux donc je pars parce que je préférais te laisser tomber une fois que de te laisser tomber pour le reste de ta vie . Et j'espère que c'est la vie la plus heureuse . Parce que toi Bonnie Bennett, tu es une femme merveilleuse , une joueuse de mots croisés médiocre et ma meilleure amie . Avec grand amour et respect. Damon
Damon retrouve son frère toujours dans la cellule. Il espère que celui-ci va retrouver son humanité et verra la vie en rose comme lui. Mais son frère lui rappelle le marché qu’ils ont fait avec le diable. Damon lui dit qu’il lui pardonne et va essayer de rallumer son humanité. Cade arrive de l’enfer et ordonne une mission à Damon qui est de tuer 100 personnes. Mais il refuse alors celui-ci lui propose la qualité et de tuer Caroline. Damon informe Caroline de la présence de Cade en ville.
Damon demande à Cade de renégocier sa mission et celui ci lui montre que rien ne peut le tuer. Damon en informe Caroline et celle-ci lui dit qu’il n’a qu’une seule chose qui tuer les immortels : le remède. Mais il ne veut pas risquer son futur avec Elena. Damon informe Bonnie de leur décision concernant Cade de le rendre mortel. Mais elle lui dit qu’elle a besoin du remède pour être avec Enzo. Damon l’a convaincu et Bonnie accepte au détriment de sa relation. Damon apprend par Cade que la mission de Stefan est de tuer Elena. Damon part alors rapidement ignorant qu’elle a été déplacée par Bonnie. Damon appelle son frère et lui apprend qu’Elena est au Nord de New York et qu’il s’y dirige pour la tuer.
Damon apprend par Bonnie qu’Enzo à été tué par Stefan, il lui dit qu’il arrive mais celle-ci veut qu’il reste loin d’elle. Il lui dit qu’il va ce chargé de Stefan mais elle lui dit avoir déjà géré en le rendant humain.
Cade informe Damon que maintenant que Stefan est humain leur accord est nul. Et qu’il va le tuer à minuit précise. Damon accepte le marché de Cade de lui donné le journal de Maxwell contre la vie de Stefan.
Damon se rend à l’Armory et demande à Ric de lui remettre ce livre. Mais Ric le neutralise avant qu’il ne récupère le livre. A son réveil, Damon constate que Ric fait des examens médicaux à Matt afin de connaître les raisons pour lesquelles Cade s’intéresse à ce livre.
Damon remet le livre à Cade celui-ci le brûle sous ses yeux. Damon demande à Stefan ce que ça fait d’être humain. Stefan remercie Damon de lui avoir sauvé la vie. Damon se rend voir Ric qui s’énerve car il ne se rend pas compte de la valeur du journal qui à été détruit mais pour lui c’était le seul moyen de sauver son frère. Mais il lui révèle qu’il connait la fin du journal.
Damon et Ric tombe sur Kai qui est de retour sous une empreinte psychique. Il est coincé entre les dimensions grâce à la cloche de l’enfer. Damon demande à Kai ce qu’il fait là et il propose son aide pour tuer Kai. Damon essaye de persuader Ric de laisser Kai les aider car il a besoin de lui pour Elena.
Damon informe Bonnie qu’il a peut être une solution pour délier sa vie de celle d’Elena. Kai demande à demande de sacrifier une mauvaise personne afin qu’il ne meure pas mais Damon ne veut plus tuer. Damon informe Kai que Cade sait qu’il est ici et qu’ils n’ont plus beaucoup de temps et qu’ils doivent trouver un moyen de le racheter pour ne pas aller en enfer. Ils arrivent au caveau et Damon lui demande d’inverser le sort et par surprise Kai siphonne Damon et s’enfuit avec Elena.
à suivre par Sydney
