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Lorenzo, dit Enzo, est un des fantômes du passé de Damon. Ce dernier, en se confiant à Elena, raconte son amitié avec lui, comment ils se sont rencontrés : Damon, trahit par Joseph Salvatore, est capturé par Augustine, une association de personnes « examinants » les vampires au nom de la science. Il est emprisonné dans une cellule mitoyenne à celle d’Enzo, un soldat lui aussi capturé. Enzo souhaite la bienvenue à Damon. A partir de ce moment, une amitié va naître entre les deux vampires. Ils vont se confier l’un à l’autre. Ainsi, on apprend qu’Enzo était soldat en Europe durant la Seconde Guerre Mondiale. Whitmore avait découvert qu’Enzo était un vampire alors que celui-ci travaillait dans un hôpital. Après l’avoir drogué et enfermé dans un cercueil, le médecin l’envoie aux Etats-Unis. Cela faisait déjà dix ans qu’Enzo était entre les mains d’Augustine. Enzo est quelqu’un de très réfléchit. Il se comporte de manière protecteur envers son ami et lui apprend à se projeter dans le futur. Cependant, il garde en lui un sentiment de vengeance envers les membres d’Augustine.
L’amitié d’Enzo envers Damon gardera la tête de ce dernier hors de l’eau. Et on peut penser réciproquement. Tout au long de ces années de tortures incessantes, les deux vampires se soutiennent mutuellement. Ils parlent de voitures, de filles, pour oublier le calvaire qu’ils vivent. C’est là qu’on apprend qu’Enzo est tombé amoureux de Maggie, une jeune femme qui travaillait pour le Dr Whitmore. Ils se sont rencontrés dans les sous-sols d’Augustine. Maggie était chargée d’observer et de s’occuper d’Enzo. Pour le soldat, elle était incroyablement belle et gentille. De plus, elle ne savait pas pour la torture. Mais lorsqu’elle l’a apprise, elle s’est excusée auprès de lui et est juste partie.
L’attitude protectrice et fraternelle envers Damonse justifie lorsqu’Enzo prend sa place pour une nouvelle session de torture. Il est prêt à souffrir pour son ami. Ensemble, les deux vampires élaborent un plan d’évasion. Pour cela, Enzo remet sa vie entre les mains de Damon. Quand la fête du nouvel an arriva, Damon était suffisamment fort pour les sortir d’ici tous les deux. Il se met à tuer un par un les personnes présentes dans la pièce tandis qu’Enzo le regarde, toujours prisonnier dans la cage. Un incendie se déclare. Damon se précipite sur la cage afin de l’ouvrir mais elle est pleine de verveine. Damon ne peut rien faire. Quand tous les deux comprennent, ils se regardent intensément.Enzo le supplie mais Damon s’excuse et se retourne sans un regard en arrière. Enzo hurle à plein poumons tandis que le feu s’avance vers lui.
De retour dans le présent, alors qu’Elena est attachée à l’une des tables d’Augustine, elle découvreEnzo, bien vivant. Ce dernier a survécut au feu. On comprend alors que c'est lui qui a tué Megan, la colocataire d'Elena et Caroline. Les retrouvailles avec son ami d’autrefois Damon, sont tendus. Enzotient à raconter son histoire à Stefan et Aaron. Après la révélation sur ce qui s’était passé à Augustine à l’époque, Stefan et Aaron sont sidérés. Cependant, ils doivent y aller. Enzo veut que Damon reste. Ils vont mettre les choses au clair. Durant la discussion, on peut voir la forte émotion qui ébranle les deux vampires. Surtout lorsque Damon découvre que le Dr Maxfield a empoisonné Enzo. Malgré ça, Enzogarde une profonde rancune envers son ancien ami et refuse de lui dire où se trouve Elena. Sur ce, il balance Damon à travers la fenêtre. Cependant, Damon refuse de se battre avec lui. Dans l’échange brutale de coups, on apprend que Damon a terriblement manqué à Enzo durant ces soixante dernières années. Mais Enzo finit par se desséché sous les yeux de son ancien ami nouvellement retrouvé.
Quelques heures plus tard, Enzo se réveille. Il découvre avec étonnement que Damon l’a guérit du poison et donc sauvé. Malgré ça, Enzo se jette sur lui. C’est là que Damon lui avoue que pour sauver sa peau et le quitter, il avait dû éteindre son humanité. Enzo lui confie en retour que Damon était pour lui la personne la plus importante dans sa vie et qui l’avait détruit. Il lâche alors que Damon restera à jamais ce qu’il est : un monstre. Les deux hommes sont désormais quittes et se séparent. Il se passe un bout de temps avant que les deux vampires ne se retrouvent. C’est Enzo qui réapparait dans la vie deDamon en lui avouant qu’il souhaite retrouver son ami d’antan et pour cela, Damon doit finaliser sa vengeance en tuant le dernier des Whitmore : Aaron. Dans un premier temps, Damon refuse. Mais après sa rupture avec Elena, il revient vers lui. Tous les deux se retrouvent, sur la route, encerclantAaron. Damon se laisse envahir par son obscurité et se jette sauvagement sur Aaron. Après une lutte acharnée, le jeune homme s’écroule dans une mare de sang. Damon et Enzo se sourient. Enzo dit enfin qu’il a retrouvé le Damon Salvatore dont il se souvenait.
Désormais, Enzo et Damon sont partenaires. Ils continuent de se venger. Enzo participe à la descente aux enfers de Damon. Après l’avoir inciter à tueur Aaron, il veut que Damon, et lui, s’en prenne au Dr Maxfield. Pour le trouver, il n’hésite pas à entraîner son ami dans une chasse sans merci en tuant et en menaçant des gens.Enzo a une « discussion » avec Stefan. Ce dernier lui demande de s’éloigner de son frère mais Enzolui tient tête. On voit qu’il tient vraiment à Damon. D’ailleurs celui-ci dit que tous les deux ont un lien indestructible. Finalement, Enzo et Damonretrouvent Maxfield. Cependant les retrouvailles ne se passent pas comme prévu et Maxfield injecte un produit à Damon qui fait qu’il se nourrit à présent de vampire. Enzo est visiblement inquiet à ce sujet. On peut voir qu’il est préoccupé par son ami et qu’il fera tout pour l’aider.
Enzo décide de rester avec Damon afin de l’aider à se contrôler. Bien que Damon fasse tout pour l’effrayer et le repousser, Enzo reste à ses côtés et lui dit qu’il ne l’abandonnera pas. Seulement, le DrMaxfield les piège : Il enferme Damon et Enzo, seul, dans une maison. Enzo est la seule source de sang vampirique pour Damon. Enzo enchaîne alors son meilleur ami à une chaise. Il appelle ensuite Stefancontre le volonté de son frère. Celui-ci tente de se détacher mais n’y arrive pas. Wes revient. Damonbrise ses chaînes et se jette sur son meilleur ami. Finalement, les traverlers acidifient le sang d’Enzo et le sauve. Wes propose alors un marché à celui-ci. Enzo se tourne vers Damon qui, à terre, recrache le sang avec peine. Damon hurle à Enzo de partir, il a déjà essayé de le tuer une fois, il pourrait recommencer.Enzo regarde Damon avec intensité. On peut voir qu’il lutte avec lui-même et qu’il ne veut pas laisser son meilleur ami. Damon lui crie de fuir et Enzo le laisse, à contre-cœur.
Pendant plusieurs jours, Enzo aidait Maxfield sur ses recherches à propos d’un éventuel remède contre le virus « vampire mangeur de vampire ». Elena et Damon infectés, Stefan et Caroline cherchent de l’aide à tout prix. Il la trouve auprès d’Enzo qui a fait alliance avec les travelers. Stefan aux mains de ces derniers, Caroline veillant sur lui, c’est Enzo qui part donner le remède à Damon et Elena. On peut voir en ce geste qu’il se préoccupe vraiment des autres, surtout de son meilleur ami, Damon.
Enzo et Caroline font équipe dans le but de trouver Tom Avery, le double de Stefan, et de le tuer. Ils commencent par l’hôpital où travaille Tom. Enzo en profite pour taquiner Caroline. Il tente également de la charmer faisant allusion à son accent et à l’humour anglais, ce qui implicitement se rapporte àKlaus. Caroline le repousse mais il persévère et va même se confier à elle à propos de Maggie, son amour d’antan. Pour lui, Caroline lui ressemble.
Lorsque Caroline entend Stefan souffrir au téléphone après avoir appelé Sloan, Enzo semble compatir en voyant son inquiétude et sa détresse. Cependant, il continue de la défier comme en lui rappelant qu’il est toujours un vampire meurtrier, en tuant Hazel, la sorcière qui était leur seule piste pour trouver Tom. Il se justifie en lui disant que de toute façon Hazel ne pouvait pas leur répondre vue qu’elle était en transe. Caroline réplique en lui présentant ses principes sur la vie et la mort. Enzoavoue alors qu’il la prépare pour la suite afin de sauver Stefan car il a déjà vu des soldats entraînés à tuer se retrouver pétrifiés devant leurs ennemis, ce qui leur coûte habituellement la vie. Caroline lui dit qu’elle fera tout pour Stefan. Une guerre de convictions et de valeurs séparent les deux vampires. Mais leur débat est interrompu par le bruit du cœur de Tom. Caroline s’apprête à le tuer mais au dernier moment, change d’avis et brise la nuque d’Enzo.
Alors que Caroline emmenait Stefan au parking afin de l’aider à partir, Enzo arrive et le tue. LorsqueCaroline lui demande pourquoi il a fait ça, il répond qu’il s’est allié avec les travelers parce qu’ils savent où se trouve Maggie. La vampire lui dit que si elle est comme elle, elle a perdu tout respect pour lui.Enzo, visiblement bouleversé, rétorque qu’elle lui pardonnera. Avant de partir, il lui indique la localisation du camp des travelers pour qu’elle retourne auprès de Stefan, qu’il vient de sauver.
Enzo reste auprès de Damon après que celui-ci ait officiellement rompu avec Elena. Il fait avec lui une partie de billard et en profite pour discuter avec lui. Il lui confie qu’il continue de chercher Maggiemalgré la perte de sa seule piste avec le suicide collectif des travelers. Damon lui dit qu’elle ne veut pas être trouvée mais Enzo reste convaincu. Comme Damon fait silence radio avec Elena, c’est Caroline qui contacte Enzo afin de l’avertir qu’il se passe quelque chose d’étrange entre Stefan et Elena. Tandis que cette dernière et Damon discute, Enzo et Caroline s’éclipse afin de les laisser. En écoutant la conversation très maladroite des deux ex, Caroline veut faire quelque chose mais Enzo lui propose juste d’écouter et de s’amuser. La vampire accepte. En faisant des commentaires sur la conversation gênée de leurs amis, ils en viennent à parler de Maggie. Caroline dit à Enzo que, même si elle est toujours en vie, elle est aujourd’hui très âgée. Enzo lui répond qu’il ne veut pas sortir avec elle, qu’elle était durant ses 70 ans de captivité le visage auquel il s’accrochait, et qu’il souhaite désormais la remercier pour ça. Avec l’arrivée de Luke, Enzo aide le groupe à comprendre les visions qu’ont Elena etStefan. Il accompagne Damon à la recherche de Markos. Sur le chemin, il taquine un peu son meilleur ami à propos de cette situation quelque peu étrange. Markos ordonne à Enzo de rester dans la maison s’il veut revoir Maggie. Enzo décide alors de rester, laissant Damon seul avec le chef des travelers.
Damon propose à Enzo une excursion dans Mystic Falls afin de chasser les travelers de la ville, ce qui devient difficile à cause de la disparition du couteau anti-travelers. Mais Enzo refuse, prétextant être en retard pour quelque chose. Il retrouve Stefanet Elena en train d'étudier. Ces derniers sont surpris par sa présence. Il leur raconte son histoire avec Maggie et leur montre ce que Sloan, une traveler, lui a donné : une photo montrantMaggie dans les années 60, la tête arrachée. Il accuse doncStefan d’être le tueur. Il utilise Liv, en menaçant la vie de son frère Luke, afin de neutraliser les deux vampires pendant queBonnie assiste à la scène, impuissante. Attachés, Stefan et Elenane peuvent rien faire. Enzo donne ses indices sur la mort deMaggie : ses découvertes sur lui périssant dans l’incendie d’Augustine, son arrivée à Mystic Falls…Il empêche Bonnied’appeler du secours mais en profite pour contacter Damon. Il lui annonce que c’est Stefan qui a tuéMaggie dans les années 6O mais Damon dément. Enzo l’ignore et raccroche. Il découvre que le jour où a été tuée Maggie était celui de l’élection du nouveau Président Kennedy. Stefan se souvient alors d’avoir effectivement rencontré la jeune femme ce jour-là mais assure qu’elle est restée vivante après s’être nourri d’elle. Enzo ne le croit pas et s’en prend à Bonnie. Stefan avoue afin d’épargner l’amie d’Elena. Hors de lui, Enzo lui enfonce un pieu dans le torse et le torture. Damon arrive à ce moment. Il lui avoue alors que c’est lui qui a tué Maggie. Il ne savait pas à l’époque que c’était elle. Il dit à Enzo de laisser Stefan et de le haïr, lui. Brisé, Enzo lui répond que c’est justement le problème : il ne veut pas le haïr. Parce que s’il le haït, il ne lui restera plus rien. Mais il y a une autre option. Enzo éteint son humanité. Damon essaye de l’en empêcher mais en vain. Désormais, Enzo se fiche du monde entier.
Enzo libère les gens du café qu’il avait hypnotisés et boit sans compter. Pendant ce temps, Damonaide Stefan en lui donnant du verre brisé afin de couper ses liens. Il essaye de convaincre Enzo de quitter la ville, de partir à Cape Horn, là où il voulait aller au début. Soudain, Enzo mord Liv au cou.Damon se jette sur lui mais Enzo le blesse. C’est autour de Stefan. Durant le combat, Enzo a prisElena et s’est enfui avec. Stefan reste avec Bonniepour aider Liv qui se vide de son sang. Avant queDamon ne parte à la recherche d’Enzo, il lui dit que ce dernier ne peut être sauvé. Au même moment, Elena tente de résonner Enzo mais celui-ci fait la sourde oreille. Damon l’appelle et lui laisse un message comme quoi il prêt à partir avec lui s’il laisseElena saine et sauve. Cette dernière essaye de neutraliser le vampire enragé mais échoue. Il l’assomme sans remords tandis que Stefan arrive sur les lieux. S’engage alors un rude combat entre les deux. Alors que Damon trouve Elena et la ramène chez elle, Enzo est sur le point d’enflammer Stefan. Dans le but de l’arrêter, Stefan plonge sa main vers son cœur. Il dit à Enzo que son frère voit quelque chose de bien en lui. Enzo lui demande s’il lui aussi pense qu’il puisse être sauvé. Stefan répond non, pas sans ses émotions. Il ne s’arrêtera pas avant d’avoir tué Damon. Enzo rétorque alors ça ne serait qu’une douce revanche de semer la discorde entre Damon et lui. Et avant que Stefan ne comprenne, Enzo se suicide.
Damon reçoit un message d’Enzo, envoyé par Stefan. Cape Horn it is.
Mort, Enzo doit passer par Bonnie afin d’aller de l’autre côté. Il lui dit qu’il est tenace en vengeance avant de passer à travers elle. Plus tard, alors que Damon et Stefan discutaient de leur relation fraternelle et du départ d’Enzo, le fantôme de celui-ci se montre derrière eux. Sa vendetta vient juste de commencer…
Damon, Stefan, Elena et Caroline vont se cacher des travelers dans la cabane du défunt Bill Forbes. Le fantôme d’Enzo les accompagne. Alors que l’autre côté continue de se désintégrer,Enzo se rend compte qu’il peut intervenir dans le monde réel de manière physique. Ainsi, il essaye de noyer Elena alors qu’elle prenait un bain. Damon arrive attend pour la sauver mais pourEnzo, ce n’était qu’une distraction. Damon finit par savoir pour la mort de son ami. Caroline, son frère et lui se réunissent dans le salon afin d’en parler, avec Enzo pour spectateur. Ils tentent de deviner le plan de ce dernier. C’est Damon qui comprend ses attentions. Enzo veut tous les tuer en même temps. Ils se rendent compte que Luke a disparu. Enzo l’a attaché dans la grange.Damon et Stefan le découvre et vont le sauver. Enzo en profite alors pour les piéger. Il met le feu à la grange, empêche tout sortie et poignarde Stefan. Il s’en prend ensuite à Damon. Celui-ci lui dit qu’il peut l’aider et le ramener. C’est sa seule solution, sinon il disparaîtra pour de bon avec l’autre côté qui implose de l’intérieur.Enzo relâche donc Damon. Il lui demande de ne pas encore l'abandonner.
Alors que Damon doit arrêter Markos et sauver Mystic Falls, Enzo, par le billet de Bonnie, n’hésite pas à lui faire rappeler sa promesse. Seulement, son ami est trop occupé à retrouver son frère et sa copine. Alors Enzo travaille avec Bonnie afin de trouver une solution quant à la dégradation de l’autre côté. Il va contacter une traveler, décédée tandis qu’elle tentait d’aider Stefan et Elena, pour qu’elle lui donne le même sort qui a ramené Markos à la vie. Mais elle n’aura pas le temps de lui dire quoique ce soit, elle sera happée par l’ « enfer » de l’autre côté. Enzo en informe Bonnie. Désormais, ils ne peuvent plus rien faire. Ils sont interrompus par l’arrivée de Stefan, tué par le traveler Julian. Enzo ne peut pas encore le voir, mais il semble surpris par sa mort. Stefan passe par Bonnie, allant ainsi de l’autre côté.
Alors que Damon est bouleversé par la mort de son frère, Enzon’hésite pas à lui rappeler, par Bonnie, qu’il doit toujours revenir.Damon l’envoie balader mais Enzo lui informe qu’il a trouvé une autre solution pour ressusciter. Enzo va alors s’entretenir avecSilas afin que celui-ci donne le sort à Bonnie pour ramener tout le monde. Alors que le sort est mis en marche, les travelers morts, tout le monde attend le retour de Damon pour revenir dans le monde vivant. Cependant, Liv n’en peut plus et le sort va bientôt s’arrêter. Enzo décide donc de passer à travers Bonnie, sans attendre. Il revient ainsi parmi les vivants, surprenantCaroline. Toujours aussi sarcastique, il la salue en passant devant elle, ravi d’être revenu.
